REACTIVIDAD RELATIVA DE LOS DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

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El orden de reactividad de los derivados de ácido para los procesos de adición nucleofílica-eliminación es:

La estabilización por resonancia afecta a la reactividad de los derivados de ácido.

*Por ejemplo: una parte de la estabilización por resonancia de las amidas se pierde cuando el grupo carbonilo resulta atacado por un nucleófilo:

En los ésteres la estabilización por resonancia es menor que en las amidasporque la estructura resonante que presenta separación de cargas coloca una carga positiva sobre el oxígeno, mientras que en las amidas la estructura resonante con separación de cargas coloca la carga sobre el nitrógeno, que es menos electronegativo que el oxígeno.

los anhidridos son más reactivos que los ésteres porque,el aporte de densidad electrónica del oxígeno se tiene que repartir entre dos grupos carbonilo y por tanto cada grupo carbonilo está menos estabilizado que el grupo carbonilo de un éster.