ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NOMBRE DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Lectura
Su nomenclatura puede variar de acuerdo a:
- Los normas de los hombres IUPAC.
- Su estructura.
- Su número de carbonos.
Su nomenclatura:
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:
| Nombre trivial | Nombre IUPAC | Estructura | Número de carbonos |
|---|---|---|---|
| Ácido fórmico | Ácido metanoico | HCOOH | C1:0 |
| Ácido acético | Ácido etanoico | CH3COOH | C2:0 |
| Ácido propiónico | Ácido propanoico | CH3CH2COOH | C3:0 |
| Ácido butírico | Ácido butanoico | CH3(CH2)2COOH | C4:0 |
| Ácido valérico | Ácido pentanoico | CH3(CH2)3COOH | C5:0 |
| Ácido caproico | Ácido hexanoico | CH3(CH2)4COOH | C6:0 |
| Ácido enántico | Ácido heptanoico | CH3(CH2)5)COOH | C7:0 |
| Ácido caprílico | Ácido octanoico | CH3(CH2)6COOH | C8:0 |
| Ácido pelargónico | Ácido nonanoico | CH3(CH2)7COOH | C9:0 |
| Ácido cáprico | Ácido decanoico | CH3(CH2)8COOH | C10:0 |
| Ácido undecílico | Ácido undecanoico | CH3(CH2)9COOH | C11:0 |
| Ácido láurico | Ácido dodecanoico | CH3(CH2)10COOH | C12:0 |
| Ácido tridecílico | Ácido tridecanoico | CH3(CH2)11COOH | C13:0 |
| Ácido mirístico | Ácido tetradecanoico | CH3(CH2)12COOH | C14:0 |
| Ácido pentadecílico | Ácido pentadecanoico | CH3(CH2)13COOH | C15:0 |
| Ácido palmítico | Ácido hexadecanoico | CH3(CH2)14COOH | C16:0 |
| Ácido margárico | Ácido heptadecanoico | CH3(CH2)15COOH | C17:0 |
| Ácido esteárico | Ácido octadecanoico | CH3(CH2)16COOH | C18:0 |
| Ácido nonadecílico | Ácido nonadecanoico | CH3(CH2)17COOH | C19:0 |
| Ácido araquídico | Ácido eicosanoico | CH3(CH2)18COOH | C20:0 |
| Ácido heneicosílico | Ácido heneicosanoico | CH3(CH2)19COOH | C21:0 |
| Ácido behénico | Ácido docosanoico | CH3(CH2)20COOH | C22:0 |
| Ácido tricosílico | Ácido tricosanoico | CH3(CH2)21COOH | C23:0 |
| Ácido lignocérico | Ácido tetracosanoico | CH3(CH2)22COOH | C24:0 |
| Ácido pentacosílico | Ácido pentacosanoico | CH3(CH2)23COOH | C25:0 |
| Ácido cerótico | Ácido hexacosanoico | CH3(CH2)24COOH | C26:0 |
| Ácido heptacosílico | Ácido heptacosanoico | CH3(CH2)25COOH | C27:0 |
| Ácido montánico | Ácido octacosanoico | CH3(CH2)26COOH | C28:0 |
| Ácido nonacosílico | Ácido nonacosanoico | CH3(CH2)27COOH | C29:0 |
| Ácido melísico | Ácido triacontanoico | CH3(CH2)28COOH | C30:0 |
| Ácido henatriacontílico | Ácido henatriacontanoico | CH3(CH2)29COOH | C31:0 |
| Ácido laceroico | Ácido dotriacontanoico | CH3(CH2)30COOH | C32:0 |
| Ácido psílico | Ácido tritriacontanoico | CH3(CH2)31COOH | C33:0 |
| Ácido gédico | Ácido tetratriacontanoico | CH3(CH2)32COOH | C34:0 |
| Ácido ceroplástico | Ácido pentatriacontanoico | CH3(CH2)33COOH | C35:0 |
| Ácido hexatriacontílico | Ácido hexatriacontanoico | CH3(CH2)34COOH | C36:0 |
| Nombre trivial | Estructura química | Δx | C:D | n−x |
|---|---|---|---|---|
| Ácido miristoleico | CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH | cis-Δ9 | 14:1 | n−5 |
| Ácido palmitoleico | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH | cis-Δ9 | 16:1 | n−7 |
| Ácido sapiénico | CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH | cis-Δ6 | 16:1 | n−10 |
| Ácido oleico | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | cis-Δ9 | 18:1 | n−9 |
| Ácido eláidico | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | trans-Δ9 | 18:1 | n−9 |
| Ácido vaccénico | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH | trans-Δ11 | 18:1 | n−7 |
| Ácido linoleico | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | cis,cis-Δ9,Δ12 | 18:2 | n−6 |
| Ácido linoeláidico | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | trans,trans-Δ9,Δ12 | 18:2 | n−6 |
| Ácido α-Linolénico | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15 | 18:3 | n−3 |
| Ácido araquidónico | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH | cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14 | 20:4 | n−6 |
| Ácido eicosapentaenoico | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH | cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17 | 20:5 | n−3 |
| Ácido erúcico | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH | cis-Δ13 | 22:1 | n−9 |
| Ácido docosahexaenoico | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH | cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19 | 22:6 | n−3 |
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.