SINTESIS DE WILLIAMSON

SÍNTESIS DE ÉTERES DE WILLIAMSON

Los alcóxidos metálicos reaccionan con los halogenuros de alquilo primarios y con los tosilatos a través de una ruta SN2 para producir éteres, un proceso conocido como síntesis de éteres de Williamson. Aunque se descubrió en 1850, la síntesis de Williamson es todavía el mejor método para elaborar éteres, tanto simétricos como asimétricos.

Ciclopentóxido de potasio     Yodometano          Éter ciclopentil metil (74%)

Los iones alcóxido necesarios de la síntesis de Williamson normalmente se obtienen de la reacción de un alcohol con una base fuerte como el hidruro de sodio, NaH. Una reacción ácido-base entre el alcohol y el hidruro de sodio genera la sal de sodio del alcohol:

ROH   +    NaH  ?  RO-Na+   +  H2

                       Alcóxido

Otra forma de obtenerlos es empleando metales alcalinos:

ROH   +   Metal Alcalino (Na, K) ?  RO-Na+   +   H2

                                                                                                Alcóxido