ADICCIÓN DE ALCHOLES: FORMACIÓN DE ACETALES
Lectura
Los alcoholes se adicionan al grupo carbonílico de aldehídos en presencia de ácidos anhidros para generar acetales:
R'-CH=O + 2ROH HCl seco R'-CH-(OR) + H O
El hemiacetal se forma por adición de la molécula nucleofílica del alcohol al carbonilo; éstos son demasiado inestables para poder aislarse.
En presencia de ácido, el hemiacetal, que actúa como un alcohol, reacciona con más disolven te y forma el acetal, que es un éter.
De este modo, la formación de acetales comprende (a) la adición nucleofílica al grupo carbo-nilo y (b) la formación de un éter por un carbocatión.
Los acetales tienen la estructura de los éteres y, como tales, pueden degradarse con ácidos, pero son estables frente a las bases. El mecanismo de hidrólisis es exactamente el contrario al que forman los acetales.